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中文名稱:五氟苯酚
英文名稱:pentafluorophenol
中文別名:2,3,4,5,6-五氟苯酚
英文別名:PFP; 2,3,4,5,6-Pentafluorophenol; pentafluorobenzenethiol; potassium pentafluorophenolate
CAS號:771-61-9
分子式:C6F5KO
分子量:222.1539
存儲方法:儲放陰涼干燥的地方。
制作方法:由氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應而得到
主要用途:
1.醫藥(http://www.902868.tw/)、農藥、液晶材料中間體(http://www.902868.tw/sell/19/)。2.五氟代苯酚多用于制備多肽合成(http://www.902868.tw/article/8/)的五氟代苯基活性酯[2~5],從而促進肽鍵的形成。活化羧基 作為氨基酸保護基的烷基酯,形成肽鍵的反應速率非常慢。而苯酯有較高的反應活性。如果苯環上有電負性強的取代基時,胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因為肽鍵形成*重要的一個要求是反應高效而沒有副反應,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以**地應用到多肽的合成 (式1)[6]。又例如環肽的合成 (式2)[7]。五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成[8,9],例如法呢基轉移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制劑RPR130401類似物的合成 (式3)[8]。磺酸基的保護基 五氟代苯酚與對溴苯磺酸形成酯,從而保護磺酸基。在鈀的催化下,這個衍生物與3,4-二氯苯硼酸發生Suzuki偶聯反應, 而磺酸基不受影響 (式4)
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